NOMBRES - Curiosités, théorie et usages

 

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CHIMIE

 

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Général

ORGANIQUE

 

Glossaire

Général

 

 

INDEX

Biologie

Carbone

Aminoacides

Acides nucléiques (ADN)

 

Sommaire de cette page

>>> Protéines et acides aminés

>>> Acides aminés

>>> Deux nouveaux

>>> Composition

>>> Voisins

>>> Formes possibles

>>> À gauche!

>>> À suivre …

 

 

 

AMINOACIDES

ACIDES AMINÉS

 

 

 

Ces substances sont les briques de construction des protéines

Elles sont d'une importance fondamentale pour la vie

Chacun a un rôle bien précis: former des glucides par exemple

Glycine C2H5NO2

Glycine

H2 N- C H2 - C O O H

 

Anglais:   
Amino acids

Allemand: Aminosäuren

*    The amino acids are the constitutive elemental units of the denominated molecule proteins.

*    A group of 22 different kinds of small molecules that link together in long chains to form proteins.
Often referred to as the "building blocks" of proteins.

 

 

 

PROTÉINES ET ACIDES AMINÉS

 

*      Les protéines sont des grosses molécules constituées de 20 acides aminés.

Elles assurent la croissance et l’entretien de notre organisme:

Os, muscles, peau, cheveux, ongles, sang.

Valeur biologique de référence =  celle de l'œuf.

Sa valeur biologique est 100.

La valeur biologique des protéines animales est supérieure à celle des protéines végétales.

*      Parmi les 20 acides aminés qui constituent les protéines

 

8 sont essentiels (notées E dans le tableau).

Non fabriqués par l’organisme,

doivent donc être apporté par l’alimentation.

 

2 sont essentiels pour les enfants (notées e).

 

Les protéines complètes contiennent les 8 acides aminés essentiels.

Elles se trouvent dans les œufs, le lait de vache, le poisson, le fromage, le soja, les germes de blé, les céréales complètes, le pollen.

*      Au-delà des 20 acides aminés standards,

2 supplémentaires ne sont pas considérés comme standard.

Et, il en existe bien d'autres, au total plus d'une centaine.

Voir  Calories / Diététique

 

 

ACIDES AMINÉS

Les 20 acides aminés standards et quelques autres

N° dans l'ordre alphabétique;  E comme essentiel

 

E

*    Nom Symbol
Formule

Anglais

1

 

*    Acide aspartique Asp
Acide 2-aminosuccinique

Aspartic acid

2

 

*    Acide glutamique Glu
Acide L-glutaminique

Glutamic acid

3

 

*    Alanine Ala
Acide L-2-aminopropionique

Alanine

4

e

*    Arginine Arg
Acide S-2-amino-5-guanidinovalérique

Arginine

5

 

*    Asparagine Asn
Acide 2-aminosuccinamique

Asparagine

6

 

*    Cystéine Cys
Acide L-2-amino-3-mercaptopropionique

Cysteine

7

 

*    Glutamine Gln
Acide L-2-aminoglutaramique

Glutamine

8

 

*    Glycine Gly
Acide aminoacétique

Glycine

9

e

*    Histidine His
Acide S-alpha-amino-1H-imidazole-4-propionique

Histidine

10

E

*    Isoleucine Ile
Acide 2-amino-3-méthylvalérique

Isoleucine

11

E

*    Leucine Leu
Acide 2-amino-4-méthylvalérique

Leucine

12

E

*    Lysine Lys
Acide 2,6-diaminohexanoique

Lysine

13

E

*    Méthionine Met
Acide L-2-amino-4-méthylthiobutyrique

Methionine

14

E

*    Phénylalanine Phe
Acide S-alpha-amino-bêta-phenylpropionique

Phenylalanine

15

 

*    Proline Pro
Acide 2-pyrrolidine-carboxylique

Proline

16

 

*    Sérine Ser
Acide L-2-amino-3-hydroxypropionique
L-3-Hydroxy-alanine

Serine

17

E

*    Thréonine Thr
Acide 2-amino-3-hydroxybutyrique

Threonine

18

E

*    Tryptophane Trp
Acide S-alpha-amino-bêta-3-indolyl-propionique

Tryptophan

19

 

*    Tyrosine Tyr
Acide S-3-p-Hydroxyphénylalanine
Acide S-2-Amino-3-p-hydroxyphénylpropionique

Tyrosine

20

E

*    Valine Val
Acide 2-amino-3-méthylbutyrique

Valine

21

 

*    Sélénocystéine

*    Proche de la cystéine (atome de sélénium au lieu d'un sulfure)

 

22

 

*    Pyrrolidine

*    Le dernier né

 

 

 

*    Cystine

*    Deux cystéines par oxydation donne une cystine                             

 

 

 

*    Taurine

 

 

 

*    Carnitine

 

 

 

*    Ornithine

*    Citrulline

*    Homocysteine

*    Hydroxyproline

*    Hydroxylysine

*    Sarcosine

*    Acides aminés non considérés comme standard

*    La sarcosine par exemple est un acide aminé naturel
qui se trouve dans les muscles

Formule: N-methyl glycine (H3C-NH-CH2-COOH)

 

 

 

En 1953, Watson et Crick décrivent la structure en hélice de l'ADN (prix Nobel en 1962). George Gamow s'y intéresse et tire la conclusion qu'avec les quatre lettres (A, T, G, C), il est possible de former vingt acides aminés, formant les protéines.

 

 

 

DEUX NOUVEAUX

22

Acides aminés naturels

composent toutes les protéines biologiques connues

dont 20 sont considérés comme standard.

N° 22

*      Pyrrolidine

Découverte en 2002 dans une bactérie.

Pour les savants, sa nomenclature:

N6-[(2R,3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-ylcarbonyl]-L-lysine

N° 21

*      Sélénocystéine

Découverte en 1999.

Proche de la cystéine (atome de sélénium au lieu d'un sulfure).

 

 

 

COMPOSITION

Aminoacide

*     Monomères constituant les protéines.

Composition

*     Molécule formées de jusqu'à 25 atomes :

hydrogène, carbone et hydrogène,

plus pour chacun un atome d'azote

et, pour deux d'entre eux, un atome de soufre.

Acide & Base

Composé organique qui comporte:

un acide: groupe carboxylique

une base: groupe amine.

Nomenclature

 

1

1 ou +

1

Chaîne

chimique

Groupe

amine

Groupe

carboxylique

R C H

[ N H2 ]

C O O H

Exemple

 

Glycine (glycocolle)

H2 N

- C H2 -

C O O H

 

Voir  Illustration

 

 

 

VOISINS

ADN

ARN

ACIDE AMINÉS

4 types

4 types

22 types

*    Double brin en hélice.

*    Morceau d'ADN mais de type simple brin.

*    Une protéine comportant 100 acides aminés pourrait prendre 20100 formes (10130).

Monde de l'ADN

 

  RELATION    

ARNt (de transfert)

Monde des acides aminés.

*    Se lie à 3 types parmi les 4.

*    Capable de donner des copies de soi-même.

*    64 types (43)

*    Se lie à un seul des 22 acides aminés.

 

 

 

FORMES POSSIBLES

 

10130

En supposant 20 types d'aminoacides,

une protéine comportant 100 acides aminés

pourrait prendre 20100 formes,  soit 10130

 

Comparaison

 

Univers

15 109

années-lumière

Année-lumière en  mm

15 109  x 1019 = 1,5 1029

mm

Volume de l'Univers

4/3 p (1,5 1029)3 = 1,4 1088 

mm3

Si chaque protéine occupe 1 mm3

10130 / 1088 = 1042

Univers

 

Incroyable …

*    En ne considérant que les protéines ne comportant que 100 acides aminés, il faudrait 

des milliards de milliards d'... univers

pour les y loger !

 

Quelle variété, une diversité infinie...

Même la nature n'aura pas la possibilité de les expérimenter toutes.

 

 

 

 

À GAUCHE

*       Les acides aminés existent sous deux formes: droite et gauche.

Selon la disposition de leurs atomes.

Phénomène observable selon la manière dont ils réfléchissent la lumière.

Molécules chimiquement identiques, mais géométriquement différentes.

*       Or la vie sur Terre n'utilise que des acides aminés de la version gauche!

Pire! Sans cette homochiralité, la vie n'aurait pas pu prendre naissance tant la variété des combinaisons aurait été monstrueuses.

Cette mystérieuse asymétrie est nécessaire au développement de la vie.

*       On forme l'hypothèse que ce phénomène serait dû au soleil, à la lune et aux comètes.

La lumière du Soleil, dés sa création, était polarisée et la radiation tournait sur elle-même.

Détruisant les molécules droitières

Les marées et les comètes auraient elles aussi un rôle à jouer.

*      Chiralité

*      Propriété d'une molécule qui peut exister sous deux variétés optiques inverses l'une de l'autre.

*      Un peu comme la main droite et la main gauche, assez semblables, mais différentes: image l'une de l'autre dans le miroir.

*      Racémique

*      Un mélange racémique contient autant de substances d'une façon que de l'autre.

*      Homochiralité

*      Qui ne continent qu'une version de molécule.

*    Comme toutes les molécules du vivant sur Terre qui sont gauchères.

Voir Dualité

 

 

 

Suite

*    Mnémotechnique - acides aminés

*    Diététique

*    Poussières cosmiques

Voir

*    ADN 

*    Atome - Glossaire

*    Atomes

*    Biologie

*    Calories

*    Cellule vivante

*    Diététique

*    Immunité 

*    Les éléments chimiques

*    Matière

*    Molécule

Sites

*    La machine du vivant - Sciences et avenir

*    Amino acids - liste, formule, propriétés et modèle 3D

*    Amino acids - From Wikipedia, the free encyclopedia

*    Acide aminé - Wikipédia.

*    Acides aminés et protéines aident le régime des sportifs

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